Orlando, un joven noble y apasionado de dieciséis años, es uno de los favoritos de la corte de la reina Isabel I; es el objeto de muchas atenciones de mujeres, pero después de sufrir un desamor, prefiere las actividades literarias en lugar de cualquier pensamiento de matrimonio. Después de obtener un puesto de embajador en Constantinopla, Orlando entra en un largo sueño y se despierta de repente transformado en una mujer. También bendecida con el don de nunca envejecer, se embarca en viajes de aventura por toda Europa y los siglos siguientes, observando y sintiendo lo que es ser mujer.

La creación más inusual de Virginia Woolf, Orlando, es una biografía fantástica, inspirada en la vida de la extravagante escritora Vita Sackville-West, así como un divertido y exuberante juego a través de la historia que examina la verdadera naturaleza de la sexualidad, así como una exploración innovadora de cuestiones de género.