En esta ocasión, la simpática bruja Winnie y su inseparable mascota Wilbur se enfrentan a cuatro difíciles retos. En el primero ambos personajes aprovechan los días festivos para realizar un viaje junto con su amigo, el gigante Jerry. Sin embargo, las cosas se complican en el camino. En la segunda, Winnie tiene problemas con su varita mágica, así que le pide ayuda al fantasma de su tía abuela Winnifred. En la tercera, nuestra heroína organiza una reunión para tomar té. A ella asisten su tío Owen, su tía Alicia y su primo Cutberto. Muy pronto, las cosas se ponen difíciles en casa de Winnie. Finalmente, en el cuarto relato, la hechicera se percata de que tener un caballo como mascota puede ser un problema.